「意味」つきつめれば， つきつめて考えると，つまるところ，結局は
※今日の英語ですが，get down toは以前紹介した
Let's get down to business.「さあ本題に入ろう」でよく使いますね．このget down toは「重要な点を考える」，「本腰を入れて取り掛かる」という意味合いです．ですから，when you get down to itだと，「あなたが重要な点を考えると」ということから，「つきつめて考えると」といった意味になります．
「英語例文」
When you get down to it, we don't have to obey them if we don't want to.「つきつめると，私たちは彼らに従いたくないなら，従う必要はないということだ。」
